MORTE, SOFFERENZA e CRESCITE PERSONALI- Stefan ha la propria opinione sui nuovi piani di Elena per il futuro. Damon prova a farsi dire la verità da Jules e chiede ad Elena di tenere d'occhio Rose, una situazione che si rivelerà inaspettatamente pericolosa. Caroline e Matt provano ad essere sinceri riguardo i loro sentimenti l'un per l'altro, e la reazione di Tyler alla generosità di Caroline la coglie di sorpresa. Damon si sforza di nascondere i suoi veri sentimenti quando una situazione critica di vita e di morte lo colpisce più forte del previsto. Ci sarà anche Matt Davis.